On peut faire remonter le développement du Chieftain aux derniers jours de la Seconde guerre mondiale et du premier "char universel" britannique, le Centurion, ni char d'attaque, ni soutien d'infanterie. Au début des années 50, la Grande-Bretagne, encore épuisée par l'impact d'une guerre victorieuse mais coûteuse, cherchait à améliorer la puissance de feu de ses blindés, et si possible à moindre coût. La première étape fut un mémorandum demandant la mise au point du char intermédiaire n°2, le n°1 étant le FV 221 Caernarvon, dérivé du Conqueror. Il devait s'agir d'une toute nouvelle famille d'armes blindées devant entrer en service en 1956, ce qui bien entendu, se révéla trop optimiste.
Comme c'est souvent le cas, la réalité refusa de se plier aux plans les plus méticuleux et la route menant au nouveau blindé fut longue et semée d'impasses.
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